Бойфренд Эшли, актер и музыкант Эван Росс, сделал ей предложение.
"Мы с любимым обручены! Аллилуйя, Гавайи!"
 – написала Эшли в своем блоге. В доказательство этому певица выложила в Instagram фотографию, на которой можно увидеть красивое помолвочное кольцо. 

Для 25-летнего актера, сына известной американской певицы и актрисы Дайаны Росс, этот брак будет первым. А вот для Симпсон это уже не первый брак. 
В 2008 году она вышла замуж за музыканта группы Fall Out Boy Пита Вентца, в браке у них родился сын Бронкс Маугли Вентц. Но в 2011 году пара развелась. И теперь Эшли готова к новому браку.